kemsuСибСкриптSibScript2949-21222949-2092Kemerovo State Universitykemsu-1034Research ArticleХимияCHEMISTRYСОСТАВ ФЕНОЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ СЫРЬЕВОЙ ЧАСТИ LEONURUS QUINQUELOBATUS GILIB. ИЗ РАЗЛИЧНЫХ РЕГИОНОВ ЗАПАДНОЙ СИБИРИPHENOLIC COMPOUNDS COMPOSITION OF LEONURUS QUINQUELOBATUS GILIB. HERB FROM DIFFERENT REGIONS OF WESTERN SIBERIAЗагурскаяЮ. В.ZagurskayaYu. V.

Загурская Юлия Васильевна – кандидат биологических наук, научный сотрудник ИЭЧ СО РАН

Yulia V. Zagurskaya – Candidate of Biology, Research Associate

syjil@mail.ruВасильевВ. Г.VasilievV. G.

Васильев Владимир Геннадьевич – кандидат химических наук, научный сотрудник НИОХ СО РАН

Vladimir G. Vasiliev – Candidate of Chemistry; Research Associate

vgvasil@nioch.nsc.ruБогатыревА. Л.BogatyrevA. L.

Богатырев Алексей Леонидович – студент

Aleksey L. Bogatyrev – student at National Research

lexa.analitik@gmail.comБаяндинаИ. И.BayandinaI. I.

Баяндина Ирина Ивановна – кандидат биологических наук, доцент

Irina I. Bayandina – Candidate of Biology, Assistant Professor

bayandina@ngs.ruИнститут экологии человека Сибирского отделения РАН, КемеровоРоссияInstitute of Human Ecology of the Siberian Branch of the RASRussian FederationНовосибирский институт органической химии Сибирского отделения РАН имени Н. Н. ВорожцоваРоссияN. N. Vorozhtsov Institute of Organic Chemistry of the Siberian Branch of the RASRussian FederationНовосибирский национальный исследовательский государственный университетРоссияNovosibirsk State UniversityRussian FederationНовосибирский государственный аграрный университетРоссияNovosibirsk State Agrarian UniversityRussian Federation20141903201604-3232236Copyright © Загурская Ю.В., Васильев В.Г., Богатырев А.Л., Баяндина И.И., 20142014Загурская Ю.В., Васильев В.Г., Богатырев А.Л., Баяндина И.И.Zagurskaya Y.V., Vasiliev V.G., Bogatyrev A.L., Bayandina I.I.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.sibscript.ru/jour/article/view/1034

Для выяснения влияния антропогенного загрязнения на качество сырья пустырника проведено изучение состава основных фенольных соединений (флавоноидов, фенолкарбоновых кислот и их производных) и их соотношения в траве Leonurus quinquelobatus Gilib. из Кемеровской области, регионов с менее развитой химической и угледобывающей промышленностью (Новосибирская и Омская область) и экологически чистых территорий (Горный Алтай) в 2011 году. Разработана методика предварительной отчистки и анализа методом ВЭЖХ-МС этанольных экстрактов (70 %) из травы L. quinquelobatus. Пропускали через патрон, заполненный обращено-фазовым сорбентом (Диапак С16), наилучшее извлечение флавоноидов и фенолкарбоновых кислот обеспечивает метанол. Для разделения использовали элюент: 2 % муравьиная кислота-метанол в режиме ступенчатого элюирования – сочетание изократического и градиентного режимов. В образцах обнаружено 9 основных компонентов фенольной природы, из них 5 компонентов являются флавоноидами или их производными: хлорогеновая кислота, эфир кофейной и яблочной кислот, тетрозодипентозид кофеилхинной кислоты, тетрозопентозид кофеилхинной кислоты, рутин, гексозокумароиллютеолин, изомеры квинквелозида, метиловый эфир апигенина. По составу соединений растения из различных регионов Западной Сибири не различались. Высокое содержание рутина и хлорогеновой кислоты в лекарственных препаратах L. quinquelobatus не свидетельствует о хорошем качестве анализируемого сырья, так как количество этих веществ может возрастать при повреждении растений болезнями и вредителями. Сравнение качества образцов L. quinquelobatus предпочтительнее осуществлять по производным апигенина (в том числе квинквелозиду).

The main phenol compounds composition (flavonoids, phenolcarboxylic acids and its derivatives) and their ratio in Leonurus quinquelobatus Gilib. herb from Kemerovo region, regions with less developed chemical and coalmining industries (Novosibirsk and Omsk regions) and environmentally friendly areas (Altai Republic) were studied in 2011 for developing the influence of anthropogenic pollution on the quality of raw motherwort. The primary purification method and analysis by HPLC-MS of the L. quinquelobatus herb alcoholic extracts (70 %) was developed. Passed through a patron filled with phase reversed sorbent (Diapak C16), methanol furnished the best extract of flavonoids and hydroxycinnamic acids. An eluent was used for separation: 2 % formylic acid-methanol in the stepwise elution mode (isocratic and gradient modes combination). The 9 main phenolic compounds were found in the samples, 5 of them are flavonoids and their derivates (chlorogenic acid, ether coffeic and malic acid, tetrosopentozide chlorogenic acid, tetrosodipentozide chlorogenic acid, rutin, hexosokumaroilluteolin, quinquelozide isomers, methyl apigenin ether). A compound composition of the plants from different regions of Western Siberia was not different. The high content of rutin and chlorogenic acids in L. quinquelobatus medications did not demonstrate the high quality of the analysed raw material because the amount of these compounds can increase if the plants are damaged by diseases and blasts. Comparison of the quality of the L. quinquelobatus samples should beter be carried out by apigenin derivatives (including quinquelozide).

Leonurus quinquelobatus Gilib.пустырник пятилопастнойВЭЖХ-МСфлавоноидыфенолкарбоновые кислотыфенольные соединенияLeonurus quinquelobatus Gilib.motherwortHPLS-MSflavonoidsphenolcarboxylic acidsphenolic compoundsРФФИReferencesГосударственная фармакопея СССР: 11-е издание. М.: Медицина, 1990. 400 с.Государственная фармакопея СССР: 11-е издание. М.: Медицина, 1990. 400 с.Загурская Ю. В., Баяндина И. И., Сиромля Т. И., Сысо А. И., Дымина Е. В., Вронская О. О., Казанцева Л. М. Качество сырья лекарственных растений при выращивании в антропогенно нарушенных регионах Западной Сибири на примере Hypericum perforatum L. и Leonurus quinquelobatus Gilib. // Химия растит. сырья, 2013. № 4. С. 141 – 150.Загурская Ю. В., Баяндина И. И., Сиромля Т. И., Сысо А. И., Дымина Е. В., Вронская О. О., Казанцева Л. М. Качество сырья лекарственных растений при выращивании в антропогенно нарушенных регионах Западной Сибири на примере Hypericum perforatum L. и Leonurus quinquelobatus Gilib. // Химия растит. сырья, 2013. № 4. С. 141 – 150.Зиэп Т. Т. Н. Фармакогностическое изучение травы Leonurus japonicus Houtt.: автореф. дис. … канд. биол. наук. СПб.: Санкт-Петербургская гос. хим.-фарм. акад., 2008. 16 с.Зиэп Т. Т. Н. Фармакогностическое изучение травы Leonurus japonicus Houtt.: автореф. дис. … канд. биол. наук. СПб.: Санкт-Петербургская гос. хим.-фарм. акад., 2008. 16 с.Зиэп Т. Т. Н., Жохова Е. В. Разработка методики количественного определения суммарного содержания флавоноидов в траве пустырника спектрофотометрическим методом // Химия растит. сырья. 2007. № 4. С. 73 – 77.Зиэп Т. Т. Н., Жохова Е. В. Разработка методики количественного определения суммарного содержания флавоноидов в траве пустырника спектрофотометрическим методом // Химия растит. сырья. 2007. № 4. С. 73 – 77.Попов Д. М., Пащинская Е. В., Коваленко Л. И. Контроль качества сырья препаратов пустырника спектрофотометрическим методом // Фармация. 1992. № 4. С. 27 – 31.Попов Д. М., Пащинская Е. В., Коваленко Л. И. Контроль качества сырья препаратов пустырника спектрофотометрическим методом // Фармация. 1992. № 4. С. 27 – 31.Пронченко Г. Е. Лекарственные растительные средства: справочник / под ред. А. П. Арзамасцева, И. А. Самылиной. М: ГЭОТАР МЕД, 2002. 288 с.Пронченко Г. Е. Лекарственные растительные средства: справочник / под ред. А. П. Арзамасцева, И. А. Самылиной. М: ГЭОТАР МЕД, 2002. 288 с.Bernatoniene R., Bernatoniene J., Ramanauskiene K. The analysis of tincture for improvement of blood circulation // Medicina (Kaunas). 2004. V. 40. I. 8. P. 758 – 761.Bernatoniene R., Bernatoniene J., Ramanauskiene K. The analysis of tincture for improvement of blood circulation // Medicina (Kaunas). 2004. V. 40. I. 8. P. 758 – 761.Cong Y., Guo J., Wang T., Li M., Li K., Wang J., Li Q. Chemical constituents and antitumor activity on leukemia K562 cell of Leonurus heterophyllus // Zhongguo Zhong Yao ZaZhi. 2009. V. 34. I. 14. P. 1816 – 1818.Cong Y., Guo J., Wang T., Li M., Li K., Wang J., Li Q. Chemical constituents and antitumor activity on leukemia K562 cell of Leonurus heterophyllus // Zhongguo Zhong Yao ZaZhi. 2009. V. 34. I. 14. P. 1816 – 1818.Cong Y., Wang J. H., Li X. A new flavonoside from Leonurus heterophyllus // J. Asian Nat. Prod. Res., 2005. V. 3. I. 7. P. 273 – 277.Cong Y., Wang J. H., Li X. A new flavonoside from Leonurus heterophyllus // J. Asian Nat. Prod. Res., 2005. V. 3. I. 7. P. 273 – 277.Çaliş I., Ersöz T., Taşdemr D., Rüedi P. Two phenylpropanoid glycosides from Leonurus glaucescens // Phytochemistry, 1992. V. 31. I. 1. P. 357 – 359.Çaliş I., Ersöz T., Taşdemr D., Rüedi P. Two phenylpropanoid glycosides from Leonurus glaucescens // Phytochemistry, 1992. V. 31. I. 1. P. 357 – 359.Dusková J., Dusek J. Leonurus cardiaca in vitro // Ceska Slov Farm. 2004. V. 53. I. 1. P. 39 – 41.Dusková J., Dusek J. Leonurus cardiaca in vitro // Ceska Slov Farm. 2004. V. 53. I. 1. P. 39 – 41.Hayashi Y. Studies on the ingredients of Leonurus sibiricus L. // Yakugakuzasshi. 1962. V. 82. I. 7. P. 1020 – 1023.Hayashi Y. Studies on the ingredients of Leonurus sibiricus L. // Yakugakuzasshi. 1962. V. 82. I. 7. P. 1020 – 1023.Luo Y., Luo S., Zhou B. Chromatographic identification of a compound similar to ferulic acid in the decoction of Herb Leonuri // Zhong Yao Cai. 2002. V. 25. I. 10. P. 713 – 714.Luo Y., Luo S., Zhou B. Chromatographic identification of a compound similar to ferulic acid in the decoction of Herb Leonuri // Zhong Yao Cai. 2002. V. 25. I. 10. P. 713 – 714.Masteiková R., Muselík J., Bernatoniene J., Majiene D., Savickas A., Malinauskas F., Bernatoniene R., Peciura R., Chalupová Z., Dvorácková K. Antioxidant activity of tinctures prepared from hawthorn fruits and motherwort herb // Ceska Slov Farm., 2008. V. 57. I.1. P. 35 – 38.Masteiková R., Muselík J., Bernatoniene J., Majiene D., Savickas A., Malinauskas F., Bernatoniene R., Peciura R., Chalupová Z., Dvorácková K. Antioxidant activity of tinctures prepared from hawthorn fruits and motherwort herb // Ceska Slov Farm., 2008. V. 57. I.1. P. 35 – 38.Ritter M., Melichar K., Strahler S., Kuchta K., Schulte J., Sartiani L., Cerbai E., Mugelli A., Mohr F. W., Rauwald H. W., Dhein S. Cardiac and Electrophysiological Effects of Primary and Refined Extracts from Leonurus cardiaca L. (Ph.Eur.) // Planta Med. 2010. V. 76. I.6. P. 572 – 582.Ritter M., Melichar K., Strahler S., Kuchta K., Schulte J., Sartiani L., Cerbai E., Mugelli A., Mohr F. W., Rauwald H. W., Dhein S. Cardiac and Electrophysiological Effects of Primary and Refined Extracts from Leonurus cardiaca L. (Ph.Eur.) // Planta Med. 2010. V. 76. I.6. P. 572 – 582.Tasdemir D., Scapozza L., Zerbe O., Linden A., Calis I., Sticher O. Iridoid glycosides of Leonurus persicus // J Nat Prod. 1999. V. 62. I. 6. P. 811 – 816.Tasdemir D., Scapozza L., Zerbe O., Linden A., Calis I., Sticher O. Iridoid glycosides of Leonurus persicus // J Nat Prod. 1999. V. 62. I. 6. P. 811 – 816.Tomás-Barberan F. A., Gil M. I., Ferreres F., Tomás-Lorente F. Flavonoid p-coumaroylglucosides and 8-hydroxyflavone allosylglucosides in some labiatae // Phytochemistry. 1992. V. 31. I. 9. P. 3097 – 3102.Tomás-Barberan F. A., Gil M. I., Ferreres F., Tomás-Lorente F. Flavonoid p-coumaroylglucosides and 8-hydroxyflavone allosylglucosides in some labiatae // Phytochemistry. 1992. V. 31. I. 9. P. 3097 – 3102.Tomás-Barberán F. A., Krestovskaya T., Gil M. I. Flavonoid p-coumaroylglucosides in some Leonurus, Chaiturus and Panzerina species (Lamiaceae) // Biochemical Systematics and Ecology. 1993. V. 21. I. 4. P. 531 – 532.Tomás-Barberán F. A., Krestovskaya T., Gil M. I. Flavonoid p-coumaroylglucosides in some Leonurus, Chaiturus and Panzerina species (Lamiaceae) // Biochemical Systematics and Ecology. 1993. V. 21. I. 4. P. 531 – 532.Tschesche R., Diederich A., Jha H. C. Caffeic acid 4-rutinoside from Leonurus cardiaca // Phytochemistry, 19, 12, 2783 (1980).Tschesche R., Diederich A., Jha H. C. Caffeic acid 4-rutinoside from Leonurus cardiaca // Phytochemistry, 19, 12, 2783 (1980).

The authors declare that there are no conflicts of interest present.